Seit 1999 wird die Oberbürgermeisterin oder der Oberbürgermeister direkt vom Volk gewählt, als hauptamtliche Leiterin oder hauptamtlicher Leiter der Stadtverwaltung.
Hauptwahl am 12. September 1999
Auf die ersten vier Kandidatinnen und Kandidaten entfielen dabei folgende Stimmen:
| Kandidatin/Kandidat | Partei | Stimmen | Prozent |
|---|---|---|---|
| Blum, Harry | CDU | 154.982 | 48,1 |
| Lütkes, Annemarie | GRÜNE | 104.445 | 32,4 |
| Dr. Heugel, Klaus | SPD | 41.572 | 12,9 |
| Sterck, Ralph | FDP | 8.369 | 2,6 |
Wahlberechtigte: 711.252
Gültige Stimmen: 322.352
Da damit keiner der Kandidatinnen und Kandidaten im ersten Wahlgang die absolute Mehrheit erreicht hatte, war -nach damaligem Wahlgesetz- eine Stichwahl zwischen den ersten beiden Kandidaten notwendig.
Stichwahl
Am 26. September 1999 fand zwischen Harry Blum und Annemarie Lütkes eine Stichwahl statt. Bei dieser Stichwahl erhielt:
| Kandidatin/Kandidat | Partei | Stimmen | Prozent |
|---|---|---|---|
| Blum, Harry | CDU | 147.958 | 54,8 |
| Lütkes, Annemarie | GRÜNE | 121.950 | 45,2 |
Wahlberechtigte: 711.278
Gültige Stimmen: 269.908
Damit war Harry Blum der erste direkt gewählte Oberbürgermeister von Köln. Nach nur sechsmonatiger Amtszeit verstarb Harry Blum am 17. März 2000. Somit wurde eine Nachwahl nötig.